| 1 | Sun 8 Sep 2019 | 1-1 v Rio AveRio Ave 1-1 Vitória Guimarães | Portuguese Primeira Liga |
| 2 | Thu 19 Sep 2019 | 0-2 v Standard LiègeStandard Liège 2-0 Vitória Guimarães | Europa League Group F |
| 3 | Sat 2 Nov 2019 | 1-1 v MoreirenseMoreirense 1-1 Vitória Guimarães | Portuguese Primeira Liga |
| 4 | Wed 6 Nov 2019 | 1-1 v ArsenalVitória Guimarães 1-1 Arsenal | Europa League Group F |
| 5 | Sun 8 Dec 2019 | 2-0 v PortimonenseVitória Guimarães 2-0 Portimonense | Portuguese Primeira Liga |
| 6 | Sun 15 Dec 2019 | 2-2 v Gil VicenteGil Vicente 2-2 Vitória Guimarães | Portuguese Primeira Liga |
| 7 | Sat 4 Jan 2020 | 0-1 v BenficaVitória Guimarães 0-1 Benfica | Portuguese Primeira Liga |
| 8 | Sun 12 Jan 2020 | 0-0 v MarítimoMarítimo 0-0 Vitória Guimarães | Portuguese Primeira Liga |
| 9 | Sat 18 Jan 2020 | 1-0 v Santa ClaraVitória Guimarães 1-0 Santa Clara | Portuguese Primeira Liga |
| 10 | Mon 27 Jan 2020 | 1-2 v Rio AveVitória Guimarães 1-2 Rio Ave | Portuguese Primeira Liga |
| 11 | Sun 2 Feb 2020 | 0-2 v BoavistaBoavista 2-0 Vitória Guimarães | Portuguese Primeira Liga |
| 12 | Sat 8 Feb 2020 | 7-0 v FamalicãoFamalicão 0-7 Vitória Guimarães | Portuguese Primeira Liga |
| 13 | Sun 16 Feb 2020 | 1-2 v FC PortoVitória Guimarães 1-2 FC Porto | Portuguese Primeira Liga |
| 14 | Fri 21 Feb 2020 | 2-0 v Desportivo AvesDesportivo Aves 0-2 Vitória Guimarães | Portuguese Primeira Liga |
| 15 | Sun 1 Mar 2020 | 2-0 v TondelaVitória Guimarães 2-0 Tondela | Portuguese Primeira Liga |
| 16 | Sun 8 Mar 2020 | 2-1 v Paços de FerreiraPaços de Ferreira 1-2 Vitória Guimarães | Portuguese Primeira Liga |
| 17 | Thu 25 Jun 2020 | 882-3 v Sporting BragaSporting Braga 3-2 Vitória Guimarães | Portuguese Primeira Liga |
| 18 | Tue 30 Jun 2020 | 882-0 v Vitória SetúbalVitória Guimarães 2-0 Vitória Setúbal | Portuguese Primeira Liga |
| 19 | Sat 4 Jul 2020 | 881-0 v PortimonensePortimonense 0-1 Vitória Guimarães | Portuguese Primeira Liga |
| 20 | Fri 10 Jul 2020 | 881-2 v Gil VicenteVitória Guimarães 1-2 Gil Vicente | Portuguese Primeira Liga |
| 21 | Tue 14 Jul 2020 | 880-2 v BenficaBenfica 2-0 Vitória Guimarães | Portuguese Primeira Liga |
| 22 | Sun 19 Jul 2020 | 881-0 v MarítimoVitória Guimarães 1-0 Marítimo | Portuguese Primeira Liga |
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